Biogenetik Alkaloid pada Makhluk Hidup

Annyeong Haseyo Chingudeul...

Pada blog sebelumnya, saya telah membahas tentang karakteristik dan juga potensi pemanfaatannya. Sekarang, giliran saya akan mencoba membahas tentang biogenetiknya alkaloid ini pada makhluk hidup. Sebelum itu, kita perlu tahu apa itu biogenetik. Biogenetik adalah suatu  zat yang diperlukan untuk kelangsungan hidup yang dihasilkan dari proses biologi oleh organisme hidup. Biogenetik alkaloid ini sendiri berasal dari asam amino yang merupakan ornitin serta lisin, asam amino ini akan menurunkan sebuah alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin, yang selanjutnya akan menurunkan kembali alkaloid menjadi isokuonolin dan triptopan yang dapat menurunkan alkaloid indol.

Pembentukan biosintesis alkaloid ini didasari oleh reaksi mannich, yang bereaksi adalah aldehid dan juga suatu amina primer atau juga sekunder lalu juga bisa senyawa enol/fenol. Bukan hanya reaksi yang telah dijelaskan sebelumnya, tetapi juga ada reaksi lain yang membantu pembentukan alkaloid ini yaitu reaksi rangkap oksidatif dan metilasi. Nantinya basa akan bereaksi dengan karbanion untuk membentuk suatu basa.

Pertama, saya akan membahas tentang biogenetik dari nikotin yang merupakan salah satu senyawa alkaloid. Nikotin ini banyak sekali terdapat dalam rokok yang diperoleh pada tanaman tembakau, yang memiliki dampak yang tidak baik bagi tubuh manusia.

Dapat kita analisis dari gambar diatas, nikotin ini diperoleh dari asam nikotinik dan N-metilpirolinium kation. Asam nikotinik ini diperoleh dari gliseraldehid dan asam amino asam aspartat, senyawa ini direaksikan selanjutnya akan membentuk senyawa alisiklik, dan apabila diturunkan kembali akan menjadi asam kuinolin dan hasilnya asam nikotinik. Selanjutnya ada N-metilpirolinium kation yang terbuat dari reaksi antara asam amino ornithine  yang diturunkan menjadi putrescine dan asam amino methionin yang digunakan adalah S-adenosilmetionine. Kedua senyawa tersebut direaksikan dan membentuk N-metilputrescine yang apabila diturunkan menghasilkan N-metilpirolinium kation tadi. Terakhir kedua senyawa hasil tadi direaksikan dan membentuk nikotine yang kita kenal.

Biosintesis dari nikotin ini melibatkan reaksi yang melibatkan stuktur siklik didalamnya. Biosintesisnya melibatkan 2 jalur yaitu NAD yang menghasilkan niacin atau asam nikotinik dan jalur propana untuk menghasilkan N-metilpirolidium kation. Untuk jalur NAD dimulai dengan mengoksidasi asam aspartat menjadi α-imino suksinat dengan AO(aspartat oksidase), dalam proses ini juga terjadi kondensasi gliseraldehid-3-pospat dan juga proses siklisasi yang dikatalisis dengan enzim QS (quinolin sintase) agar dihasilkan asam quinolik. Asam quinolik yang ada nantinya akan bereaksi dengan fosforiboksil pirofosfat, reaksi ini dikatalis dengan QPT (asam quinolik posporibosil trasferase) menghasilkan niacin mononukleotida. Lalu terjadi konversi nikotinamid dengan enzim nikotinamidase menghasilkan niacin atau asam nikotinat. Jalur selanjutnya adalah jalur propana yang mana dimulai dari dekarboksilasi ornithine dengan enzim (OCD) ornithine dekarboksilase yang menghasilkan putresin. Putresin ini mengalami konversi menjadi N-metilputresin dengan cara metilasi dengan SAM yang dikatalis oleh (PMT) putresin N-metiltransferase. Selanjutnya terjadi deaminasi N-metilputresin dengan enzim (MPO) N-metilputresinoksidase menjadi 4-metilaminobutanal, lalu ia berputar menjadi N-metilpirolidium kation secara spontan. Hasil dari kedua jalur tersebut selanjutnya direaksikan membentuk nikotin. Teori menyatakan bahwa niacin mengalami konversi menghasilkan 2,5-dihidropiridin lalu inilah yang bereaksi dengan N-metilpirolidium kation sehingga dihasilkan nikotin.

Pada blog kali ini, saya juga akan mencoba membahas tentang pembentukan atau biogenetik alkaloid yang mana merupakan senyawa stemona alkaloid. Stemona alkaloid ini sendiri adalah sebuah kelas alkaloid yang memiliki struktur yang kompleks dan merupakan polisiklik alkaloid. Sebelumnya kita harus tau struktur dasar dari stemona alkaloid ini, dikarenakan saya memperoleh dari jurnal oleh sebab itu dimasukkan beberapa pendapat ahli disana juga, yaitu :

Selanjutnya adalah proses atau jalur biogenetik dari alkaloidnya, yang mana menurut beberapa pendapat ahli yaitu:

Pada proses biogenetik diatas dimulai dari asam amino yang berupa asam amino ornithine, lalu akan melalui proses yang mengubahnya menjadi putrescine yang masih golongan asam amino dan dengan reaksi lagi membentuk spermidine yang merupakan asam amino, barulah ia akan membantuk ikatan alisiklik, dengan adisi nukleofilik maka berhasil diperoleh stemona alkaloid.

Selanjutnya, untuk proses biogenetik diatas ini dimulai dengan asam amino leucine yang tergolong pada asam amino lisin, lalu juga asam amino glutamat. Selanjutnya kedua senyawa itu akan membentuk senyawa pandanamines yang merupakan cincin alisiklik dan selanjutnya membentuk senyawa alkaloid croomine yang merupakan salah satu spesies dari stemona.

Lalu, terakhir ada pembentukan biogenetik menurut pyne.

Permasalahan :

1. Apakah bisa proses biogenetik ini tidak dimulai atau tidak berasal dari asam amino ornitin dan lisin?

2. Jelaskan apakah produk akhir dari biogenetik ini selalu dalam keadaan alkaloid indol atau tidak?

3. Jelaskan apakah bisa biogenetik ini awalnya berasal dari senyawa lain berupa glukosa atau yang lainnya selain asam amino?