Annyeong Haseyo Chingudeul...
Pada blog sebelumnya, saya telah membahas tentang
karakteristik dan juga potensi pemanfaatannya. Sekarang, giliran saya akan
mencoba membahas tentang biogenetiknya alkaloid ini pada makhluk hidup. Sebelum
itu, kita perlu tahu apa itu biogenetik. Biogenetik adalah suatu zat yang diperlukan untuk kelangsungan hidup
yang dihasilkan dari proses biologi oleh organisme hidup. Biogenetik alkaloid
ini sendiri berasal dari asam amino yang merupakan ornitin serta lisin, asam
amino ini akan menurunkan sebuah alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin,
yang selanjutnya akan menurunkan kembali alkaloid menjadi isokuonolin dan
triptopan yang dapat menurunkan alkaloid indol.
Pembentukan
biosintesis alkaloid ini didasari oleh reaksi mannich, yang bereaksi adalah
aldehid dan juga suatu amina primer atau juga sekunder lalu juga bisa senyawa
enol/fenol. Bukan hanya reaksi yang telah dijelaskan sebelumnya, tetapi juga
ada reaksi lain yang membantu pembentukan alkaloid ini yaitu reaksi rangkap
oksidatif dan metilasi. Nantinya basa akan bereaksi dengan karbanion untuk
membentuk suatu basa.
Pertama, saya akan
membahas tentang biogenetik dari nikotin yang merupakan salah satu senyawa
alkaloid. Nikotin ini banyak sekali terdapat dalam rokok yang diperoleh pada
tanaman tembakau, yang memiliki dampak yang tidak baik bagi tubuh manusia.
Dapat kita analisis
dari gambar diatas, nikotin ini diperoleh dari asam nikotinik dan
N-metilpirolinium kation. Asam nikotinik ini diperoleh dari gliseraldehid dan
asam amino asam aspartat, senyawa ini direaksikan selanjutnya akan membentuk
senyawa alisiklik, dan apabila diturunkan kembali akan menjadi asam kuinolin
dan hasilnya asam nikotinik. Selanjutnya ada N-metilpirolinium kation yang
terbuat dari reaksi antara asam amino ornithine yang diturunkan menjadi putrescine dan asam
amino methionin yang digunakan adalah S-adenosilmetionine. Kedua senyawa
tersebut direaksikan dan membentuk N-metilputrescine yang apabila diturunkan
menghasilkan N-metilpirolinium kation tadi. Terakhir kedua senyawa hasil tadi
direaksikan dan membentuk nikotine yang kita kenal.
Biosintesis dari
nikotin ini melibatkan reaksi yang melibatkan stuktur siklik didalamnya.
Biosintesisnya melibatkan 2 jalur yaitu NAD yang menghasilkan niacin atau asam
nikotinik dan jalur propana untuk menghasilkan N-metilpirolidium kation. Untuk
jalur NAD dimulai dengan mengoksidasi asam aspartat menjadi α-imino suksinat
dengan AO(aspartat oksidase), dalam proses ini juga terjadi kondensasi
gliseraldehid-3-pospat dan juga proses siklisasi yang dikatalisis dengan enzim
QS (quinolin sintase) agar dihasilkan asam quinolik. Asam quinolik yang ada
nantinya akan bereaksi dengan fosforiboksil pirofosfat, reaksi ini dikatalis
dengan QPT (asam quinolik posporibosil trasferase) menghasilkan niacin
mononukleotida. Lalu terjadi konversi nikotinamid dengan enzim nikotinamidase
menghasilkan niacin atau asam nikotinat. Jalur selanjutnya adalah jalur propana
yang mana dimulai dari dekarboksilasi ornithine dengan enzim (OCD) ornithine
dekarboksilase yang menghasilkan putresin. Putresin ini mengalami konversi
menjadi N-metilputresin dengan cara metilasi dengan SAM yang dikatalis oleh (PMT)
putresin N-metiltransferase. Selanjutnya terjadi deaminasi N-metilputresin dengan
enzim (MPO) N-metilputresinoksidase menjadi 4-metilaminobutanal, lalu ia
berputar menjadi N-metilpirolidium kation secara spontan. Hasil dari kedua
jalur tersebut selanjutnya direaksikan membentuk nikotin. Teori menyatakan
bahwa niacin mengalami konversi menghasilkan 2,5-dihidropiridin lalu inilah
yang bereaksi dengan N-metilpirolidium kation sehingga dihasilkan nikotin.
Pada blog kali ini, saya juga akan mencoba membahas
tentang pembentukan atau biogenetik alkaloid yang mana merupakan senyawa
stemona alkaloid. Stemona alkaloid ini sendiri adalah sebuah kelas alkaloid
yang memiliki struktur yang kompleks dan merupakan polisiklik alkaloid. Sebelumnya
kita harus tau struktur dasar dari stemona alkaloid ini, dikarenakan saya
memperoleh dari jurnal oleh sebab itu dimasukkan beberapa pendapat ahli disana
juga, yaitu :
Selanjutnya adalah proses atau jalur biogenetik dari
alkaloidnya, yang mana menurut beberapa pendapat ahli yaitu:
Pada proses biogenetik diatas dimulai dari asam
amino yang berupa asam amino ornithine, lalu akan melalui proses yang
mengubahnya menjadi putrescine yang masih golongan asam amino dan dengan reaksi
lagi membentuk spermidine yang merupakan asam amino, barulah ia akan membantuk
ikatan alisiklik, dengan adisi nukleofilik maka berhasil diperoleh stemona
alkaloid.
Selanjutnya, untuk proses biogenetik diatas ini
dimulai dengan asam amino leucine yang tergolong pada asam amino lisin, lalu
juga asam amino glutamat. Selanjutnya kedua senyawa itu akan membentuk senyawa
pandanamines yang merupakan cincin alisiklik dan selanjutnya membentuk senyawa
alkaloid croomine yang merupakan salah satu spesies dari stemona.
Lalu, terakhir ada pembentukan biogenetik menurut
pyne.
Permasalahan :
1. Apakah bisa proses
biogenetik ini tidak dimulai atau tidak berasal dari asam amino ornitin dan
lisin?
2. Jelaskan apakah
produk akhir dari biogenetik ini selalu dalam keadaan alkaloid indol atau tidak?
3. Jelaskan apakah bisa
biogenetik ini awalnya berasal dari senyawa lain berupa glukosa atau yang
lainnya selain asam amino?